In  Eine Frage der Wahrscheinlichkeit begegnen wir dem  63-jährigen PJ Halliday, der seit dem Tod seiner Tochter und dem Ende seiner Ehe sein Leben an sich vorbeiziehen lässt. Als er erfährt, dass seine Jugendliebe verwitwet ist, fasst PJ einen verrückten Plan: Er will quer durch die USA fahren, und mit ihr  endlich sein Happy End erleben.  Doch alles, was schiefgehen kann, geht schief: PJ wird unerwartet zum Vormund zweier Kinder, weshalb sich seine  zweite Tochter widerwillig ebenfalls der Gruppe anschließt. Als letzter Passagier landet ein Kater mit besonderen Fähigkeiten im Wagen.  Gemeinsam brechen alle zu einem Roadtrip auf, der große Distanzen und tiefe Wunden überbrückt.