Auch nach Jahren hat Rufus die Trennung von der Liebe seines Lebens nicht überwunden. Als sein Ex mit einer Hochzeitseinladung im Gepäck zurück in sein Leben tritt, zieht Rufus dies endgültig den Boden unter den Füßen weg. Ausgerechnet in diesem Gefühlswirrwarr lernt Rufus Antony kennen. Antony, mit dem alles so leicht erscheint. Doch nach etlichen gescheiterten Beziehungen ist Rufus sich sicher: Fünf Dates sind alles, was er geben kann. Außerdem lebt Antony in New York und verfolgt dort seine Karriere als Balletttänzer, während Rufus in einer Kleinstadt in Arizona die Zahnarztpraxis seines Vaters übernehmen wird. Je mehr Zeit die beiden miteinander verbringen, desto mehr sind sie gezwungen, sich über unerwartete Gefühle klar zu werden und scheinbar gut durchdachte Pläne zu hinterfragen. Doch dann bringen die Hochzeitsfeierlichkeiten an Weihnachten überwältigende Erkenntnisse zu Tage.